Tại show RAW ngày 22/2/2016.Shane McMahon xuất hiện trở lại sau khi vắng mặt kể từ năm 2009 để đối đầu với cha và em gái mình liên quan đến tình trạng của WWE. Sau khi Vince yêu cầu Stephanie rời khỏi sàn đấu Vince và Shane đã nói chuyện về tình trạng của RAW và vì sao RAW lại tụt dốc trong khoảng thời gian gần đây.Shane nói rằng ông muốn kiểm soát lại RAW để gìn giữ cho các thế hệ tương lai của dòng họ McMahon. Vince Mcmahon nói rằng Shane có thể được như ý muốn nếu như Shane chịu đấu 1 trận trong 1 đêm và đó chính là Wrestlemania 32. Shane đồng ý ngay tức khắc và Vince tiết lộ cho Shane và mọi người cùng biết rằng đối thủ của anh sẽ là The Undertaker.

Tại RAW 29/2/2016 Vince Mcmahon giới thiệu The Undertaker ra sàn đấu. Trước khi kịp nói lên bất cứ điều gì, Undertaker đã bóp cổ Vince cùng với câu đe dọa số phận của con trai Vince khi ông tự ý quyết định trận đấu, và sau đó Undertaker rời đi.

Show RAW tiếp theo ngày 14/3/2016 Shane đã có lời lẽ xúc phạm đến Undertaker và Undertaker cùng Shane choảng nhau, sau đó Vince đẩy Shane vào Undertaker để Undertaker Chokeslam Shane. Sau đó Undertaker định túm lấy Vince thì Vince chạy mất.

Show RAW 23/3/2016 Vince Mcmahon nói rằng nếu Undertaker không thể đánh bại được Shane Mcmahon thì đó cũng là trận đấu cuối cùng của Undertaker.

Show RAW 28/3/2016 The Undertaker mở màn RAW, Undertaker nói rằng " Wrestlemania năm nay sẽ không phải là trận đấu cuối cùng của ông ". Sau đó Shane bước ra face to face Undertaker. 2 bên choảng nhau Undertaker trước chiếm lợi thế liên tục cho Shane ăn no đòn khi Undertaker định làm Last Ride lên bàn bình luận thì Shane thoát đựoc và đánh ngựoc lại Undertaker. Cho Undertaker ăn Leap of Faith. Sau đó Shane rời đi. Undertaker ngồi bật dậy làm YouDead thách thức Shane.

Tại Wrestlemania 32, Shane và Undertaker đã cống hiến cho khán giả một cuộc đối đầu rất hay, mặc dù lếp vế hơn Undertaker về mọi thứ, nhưng Shane cho thấy anh cũng "Không Phải Dạng Vừa" khi cho ông ăn 1 cú Coast To Coast xuyên thùng rác và vào thẳng mặt ông,tuy nhiên tới cuối trận,Undertaker đã đánh bại Shane Mcmahon khi Shane thực hiện cú Leap of Faith từ trên đỉnh lồng Hell In A Cell bị trượt và giành lấy chiến thắng khi thực hiện Tombstone Piledriver. Sau trận ông khập khễnh bước vào, còn Shane thì phải ra bằng xe cứu thương do kiệt sức,The Streak của ông được nâng lên 23-1